أزيتيدين

مركب كيميائي

أزيتيدين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C3H7[3] ويكون على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح.

أزيتيدين
أزيتيدين
أزيتيدين

الاسم النظامي (IUPAC)

Azetidine

أسماء أخرى

Azacyclobutane, Trimethylene imine, 1,3-Propylenimine

المعرفات
رقم CAS 503-29-7
بوب كيم (PubChem) 10422
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H7N
الكتلة المولية 57.09 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون إلى بني خفيف
الكثافة 0.85 غ/سم3
نقطة الانصهار −83 °س
نقطة الغليان 61–62 °س
الذوبانية في الماء يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرة نتروجين واحدة. تسمى مشتقات المركب الأزيتيدينات.

التحضيرعدل

يمكن أن يحضر الأزيتيدين من التفكك الحراري لمركب 3،1-ثنائي أمينو البروبان بوجود حمض هيدروكلوريك.[4]

 

الخواصعدل

يوجد الأزيتيدين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى بني فاتح، له رائحة الأمونياك، ويتمتع بخواص قاعدية.

التفاعلاتعدل

يمكن أن تفتح حلقة الأزيتيدين بواسطة كاشف نوكليوفيلي، وذلك لتشكيل الأمينات الموافقة. فعلى سبيل المثال، يتفاعل الأزيتيدين مع إيثيلديامين (ثنائي أمينو الإيثيل) بوجود حفاز من البالاديوم ليشكل ثلاثي الأمين:[5]

 

المشتقاتعدل

لا يوجد الأزيتيدين بالشكل المجرد في الطبيعة، إلا أن مشتقاته من مركبات بيتا لاكتام لها تطبيقات صيدلانية واسعة. من المشتقات الأخرى أيضاً مركب حمض أزيتيدين-2-كربوكسيليك، وهو حمض أميني غير بروتيني مشابه للبرولين.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت العنوان : AZETIDINE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10422 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10422
  3. ^ Chambers, Michael، "ChemIDplus - 503-29-7 - HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N - Azetidine - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information."، chem.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2020، اطلع عليه بتاريخ 29 مارس 2020.
  4. ^ Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  5. ^ S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.