هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم

مركب كيميائي

هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C16H38Al2، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu2AlH)2، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH2CH(CH3)2). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة.

هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم
هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم
هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم

الاسم النظامي (IUPAC)

Diisobutylaluminum hydride

المعرفات
الاختصارات DIBAL
CAS 1191-15-7  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 14487  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(C)C[AlH]CC(C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C8H19Al
الكتلة المولية 142.22 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.79 غ/سم3
نقطة الانصهار −80 °س
نقطة الغليان 114 °س
الذوبانية في الماء يتفاعل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS02: سهل الاشتعال GHS05: أكّال
وصف الخطر وفق GHS خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير عدل

يحضر المركب من تفاعل الألومنيوم مع البوتين والهيدروجين:

 

كما يحضر من التفكك الحراري لمركب ثلاثي إيزوبوتيل الألومنيوم وفق آلية حذف الهيدريد بيتا.[2]

الخواص عدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون؛ وبينت دراسات البنية أن المركب يوجد على شكل ثنائي وحدات في مركزه ذرتا ألومنيوم ترتبطان بربيطتين جسريتين من الهيدريد.[3]

التطبيقات عدل

يستخدم هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم بشكل أساسي في الاصطناع العضوي ضمن المختزلات؛ وذلك في اختزال الأحماض الكربوكسيلية والنتريلات إلى الألدهيدات الموافقة. كما يمكن لهذا المركب أن يختزل الإسترات ألفا-بيتا غير المشبعة إلى الكحولات الأليلية الموافقة.[4]

طالع أيضاً عدل

المراجع عدل

  1. ^ أ ب ت AC1L23XI (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ Eisch, J. J. (1981). Organometallic Syntheses. New York: Academic Press. ج. 2. ISBN:0-12-234950-4.
  3. ^ Self, M. F.؛ Pennington, W. T.؛ Robinson, G. H. (1990). "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]2[C10H20N4][Al(iso-Bu)3]2: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)2AlH". Inorganica Chimica Acta. ج. 175 ع. 2: 151–153. DOI:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
  4. ^ Galatsis, P. (2001). "Diisobutylaluminum Hydride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rd245. ISBN:0471936235.