كلوروبكرين

مركب كيميائي

كلوروبكرين هو اسم دارج لمركب كيميائي صيغته الهيكلية الكيميائية Cl3CNO2، وهو غير قابل للذوبان في الماء، يقبل الامتزاج مع البنزين والكحول المطلق وثنائي كبريتيد الكربون يستخدم حاليًا مضاداً للميكروبات واسعة الطيف ومبيداً للفطريات وضمن مبيدات الأعشاب ومبيدات الحشرات ومبيدات النيماتودا.[4] اكتشفه الكيميائي الإسكتلندي جون ستينهاوس سنة 1848.

كلوروبكرين
كلوروبكرين
كلوروبكرين

أسماء أخرى

Chloropicrin، PS، nitrochloroform

الخواص
الصيغة الجزيئية CCl₃NO₂[1]  تعديل قيمة خاصية (P274) في ويكي بيانات
الكثافة 1.66 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2]  تعديل قيمة خاصية (P2054) في ويكي بيانات
نقطة الانصهار -93 درجة فهرنهايت[2]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات
نقطة الغليان 234 درجة فهرنهايت[2]  تعديل قيمة خاصية (P2102) في ويكي بيانات
المعرفات
CAS 76-06-2  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 6423  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الخواص عدل

الصيغة الكيميائية للكلوروبيكرين هي CCl3NO2 ووزنه الجزيئي 164.38 جرام / مول.[5] الكلوروبكرين النقي سائل عديم اللون، ودرجة غليانه 112 درجة مئوية.[5] الكلوروبكرين قابل للذوبان في الماء بشكل ضئيل مع قابلية الذوبان 2000 ملغم / لتر عند 25 درجة مئوية.[5] يُقدَّر معامل تفريق الأوكتانول-الماء (K ow) للكلوروبكرين بحوالي 269.[5] معامل امتصاص التربة (K oc ؛ المقيس لمحتوى التربة من المواد العضوية) هو 25 سم 3 / ز.[5]

استخدامات عدل

صنع الكلوروبكرين لاستخدامه كغاز سام في الحرب العالمية الأولى.[6] أما في الزراعة، فيتم حقن الكلوروبكرين في التربة قبل زراعة المحصول من أجل تعقيم التربة بالبخار. يؤثر الكلوروبكرين على مجموعة واسعة من الفطريات والميكروبات والحشرات.[7][8] ويستخدم بشكل شائع كعلاج قائم بذاته أو في تركيبة / تركيبة مشتركة مع بروميد الميثيل و 1,3-ديكلوروبروبين.[8][9] يستخدم الكلوروبكرين كمؤشر وطارد عند تبخير مساكن الحشرات بفلوريد السلفوريل وهو غاز عديم الرائحة.[10] طريقة عمل الكلوروبيكرين غير معروفة (IRAC MoA 8B). قد يحفز الكلوروبكرين إنبات الحشائش، وهو ما يمكن أن يكون مفيدًا عندما يتبعه سريعًا مبيد أعشاب أكثر فعالية.[11]

الأمان عدل

تصنف وكالة حماية البيئة الأمريكية الكلوروبكرين كمبيد للآفات مقيد الاستخدام.[12][13] نظرًا لسميته التي قد تؤدي إلى الإصابة بمرض السرطان، ويقتصر توزيع واستخدام الكلوروبكرين فقط على المهنيين المرخصين والمزارعين المعتمدين بشكل خاص الذين تم تدريبهم على الاستخدام السليم والآمن.[7][13] في الولايات المتحدة،

الزراعة عدل

في عام 2008، أعادت وكالة حماية البيئة الأمريكية الموافقة على الكلوروبكرين باعتباره آمنًا للاستخدام في البيئات الزراعية، مشيرة إلى أن العلاجات «يمكن أن توفر فوائد لكل من مستهلكي الأغذية والمزارعين. بالنسبة للمستهلكين، فهذا يعني أن المزيد من الفواكه والخضروات الطازجة يمكن إنتاجها محليًا بتكلفة زهيدة على مدار العام لأن العديد من مشاكل الآفات الشديدة يمكن السيطرة عليها بكفاءة.» [14][15][16] لضمان استخدام الكلوروبكرين بأمان، تتطلب وكالة حماية البيئة (EPA) مجموعة صارمة من وسائل الحماية للمتعاملين والعاملين والأشخاص الذين يعيشون ويعملون في الأراضي الزراعية وحولها أثناء العلاج.[12][15] تمت زيادة حماية وكالة حماية البيئة في كل من عامي 2011 و 2012، مما أدى إلى تقليل التعرض للدخان وتحسين السلامة بشكل كبير.[17] تشمل الحماية تدريب المطبقين المعتمدين الذين يشرفون على تطبيق مبيدات الآفات، واستخدام المناطق العازلة، والنشر قبل وأثناء تطبيق مبيدات الآفات، وخطط إدارة التبخير، والمساعدة على الامتثال وتدابير الضمان.[16][18]

يستخدم الكلوروبيكرين كإجراء لمعالجة التربة قبل الزراعة، ويقمع الفطريات المسببة للأمراض التي تنتقل عن طريق التربة وبعض الديدان الخيطية والحشرات. وفقًا لمصنعي الكلوروبكرين، مع عمر النصف من ساعات إلى أيام، يتم هضمه تمامًا بواسطة كائنات التربة قبل زراعة المحصول، مما يجعله آمنًا وفعالًا. خلافًا للاعتقاد الشائع، لا يقوم الكلوروبكرين بتعقيم التربة ولا يستنفد طبقة الأوزون، حيث يتم تدمير المركب بواسطة أشعة الشمس. بالإضافة إلى ذلك، لم يتم العثور على الكلوروبكرين مطلقًا في المياه الجوفية، نظرًا لانخفاض قابليته للذوبان.[19]

كاليفورنيا عدل

في ولاية كاليفورنيا، أدت تجربة التأثيرات الحادة للكلوروبكرين عند استخدامه كمبخر للتربة للفراولة والمحاصيل الأخرى إلى إصدار اللوائح في يناير 2015 لإنشاء مناطق عازلة واحتياطات أخرى لتقليل تعرض عمال المزارع والجيران والمارة.[20][21]

التركيزات العالية عدل

 
"الكلوربيكرين، رائحته مثل صائدة الذباب" فن تحديد الغاز

الكلوروبكرين ضار بالبشر. يمكن امتصاصه بشكل جهازي من خلال الاستنشاق والابتلاع والجلد. في التركيزات العالية يسبب تهيج شديد للرئتين والعينين والجلد.[22] في الحرب العالمية الأولى، استخدمت القوات الألمانية الكلوروبكرين المركز ضد قوات الحلفاء كغاز مسيل للدموع. على الرغم من أنها ليست قاتلة مثل الأسلحة الكيميائية الأخرى، إلا أنها تسببت في القيء وأجبرت جنود الحلفاء على إزالة أقنعة هم للتقيؤ، وتعريضهم لغازات كيميائية أخرى أكثر سمية تم استخدامها كأسلحة خلال الحرب.[23]

انظر أيضا عدل

  • ثلاثي كلورو نيترو ميثان
  • رباعي كلورو دينيترويثان

المراجع عدل

  1. ^ أ ب ت ث CHLOROPICRIN (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ أ ب ت http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0132.html. {{استشهاد ويب}}: |url= بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ "RED Fact Sheet: Chloropicrin" (PDF). US Environmental Protection Agency. 10 يوليو 2008. ص. 2. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-04-14. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20.
  5. ^ أ ب ت ث ج "Executive Summary - Evaluation of Chloropicrin As A Toxic Air Contaminant" (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. فبراير 2010. ص. iv. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2013-10-06. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20.
  6. ^ Ayres، Leonard P. (1919). The War with Germany (ط. Second). Washington, DC: United States Government Printing Office. ص. 80. مؤرشف من الأصل في 2022-04-17.
  7. ^ أ ب "Chloropicrin - Background". مؤرشف من الأصل في 2022-04-15. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20.
  8. ^ أ ب http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf نسخة محفوظة May 20, 2009, على موقع واي باك مشين.
  9. ^ Amos Alfred Fries؛ Clarence Jay West (1921). Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc. ص. 144. مؤرشف من الأصل في 2022-04-17.
  10. ^ "Vikane® gas fumigant-Trusted by Homeowners, Preferred by Professionals". مؤرشف من الأصل في 2022-03-28.
  11. ^ Martin، Frank N. (2003). "Development of Alternative Strategies for Management of Soilborne Pathogens Currently Controlled with Methyl Bromide". Annual Reviews (publisher). ج. 41 ع. 1: 325–350. DOI:10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN:0066-4286. PMID:14527332.
  12. ^ أ ب "Chloropicrin - Background". اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20."Chloropicrin - Background".
  13. ^ أ ب "Chloropicrin Mitigation Proposal" (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 مايو 2013. ص. 1. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2013-10-06. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20.
  14. ^ "Amended Reregistration Eligibility Decision (RED) for Chloropicrin" (PDF). United States Environmental Protection Agency. مايو 2009. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-04-19. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20.
  15. ^ أ ب "Chloropicrin Mitigation Proposal" (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 مايو 2013. ص. 2. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2013-10-06. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20.
  16. ^ أ ب "Environmental Protection Agency (EPA) Re-Registers Chloropicrin As Safe For Use Nationwide". مؤرشف من الأصل في 2022-03-30. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-22.
  17. ^ "Chloropicrin Mitigation Proposal" (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 مايو 2013. ص. 2. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2013-10-06. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20. The Amended RED incorporated final new safety measures to increase protections for agricultural workers and bystanders. These measures establish a baseline for safe use of the soil fumigants throughout the United States, reducing fumigant exposures and significantly improving safety.
  18. ^ "Chloropicrin - Frequently Asked Questions". مؤرشف من الأصل في 2022-04-13. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-21.
  19. ^ "" Chloropicrin Soil Fumigation in Potato Production Systems"". Plant Management Network. American Phytopathological Society. مؤرشف من الأصل في 2022-04-16. اطلع عليه بتاريخ 2019-04-01.
  20. ^ "Control Measures for Chloropicrin" (PDF). California Department of Pesticide Regulation. 6 يناير 2015. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-01-28. اطلع عليه بتاريخ 2015-01-15. added controls for chloropicrin when it is used as a soil fumigant. The controls are intended to reduce risk from acute (short-term) exposures that might occur near fields fumigated with products containing chloropicrin.
  21. ^ "Chloropicrin Mitigation Proposal" (PDF). Department of Pesticide Regulation - California Environmental Protection Agency. 15 مايو 2013. ص. 2. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2013-10-06. اطلع عليه بتاريخ 2013-09-20. The new measures appearing on soil fumigant Phase 2 labels include buffer zones and posting, emergency preparedness and response measures, training for certified applicators supervising applications, Fumigant Management Plans, and notice to State Lead Agencies who wish to be informed of applications in their states.
  22. ^ Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. نسخة محفوظة 2022-04-01 على موقع واي باك مشين.
  23. ^ Google Books Library Project – An enhanced card catalog of the world's books. مؤرشف من الأصل في 2022-04-13. اطلع عليه بتاريخ 2015-01-26.