فورازان

فورازان
	Skeletal formula of furazan with numbering convention for substituent groups
Space-filling model of the furazan molecule	Skeletal formula of furazan
الاسم النظامي (IUPAC)
	1,2,5-oxadiazole
المعرفات
رقم CAS	288-37-9
بوب كيم (PubChem)	67517
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=NON=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H2N2O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H ; InChIKey:JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H2N2O
الكتلة المولية	70.05 غ/مول
المظهر	سائل شفاف
الكثافة	1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار	−28 °س
نقطة الغليان	98 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

فورازان (أو 5,2,1-أوكساديازول) هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C₂H₂N₂O، ويكون على شكل سائل شفاف.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ثلاث ذرات غير متجانسة متجاورة، ذرتي نتروجين وذرة أكسجين بينهما؛ بالإضافة إلى وجود رابطتين مضاعفتين. وهو ينتمي إلى مجموعة مركبات الأكساديازولات.

التحضير عدل

يحضر الفورازان من تفاعل بلمهة (نزع ماء) حلقي لمركب غليوكسيم (ثنائي أكسيم لمركب غليوكسال)، ولكن يجب إجراء العملية بحذر لأن الفورازان غير مستقر عند درجات حرارة مرتفعة أو أوساط حمضية أو قاعدية قوية. يعد تفاعل التشكل ناشراً للحرارة ويحدث مع انطلاق كميات وافرة من الغازات.

يمكن إجراؤ تفاعل التحضير من تسخين الغليوكسيم إلى درجة حرارة مقدارها 150 ° س بوجود أنهيدريد السكسينيك؛ حيث يتبخر الفورازان عند هذه الدرجة، وبالتالي يمكن إزالته تدريجياً من مزيج التفاعل.^[1]

المشتقات عدل

4,3-ثنائي ميثيل فورازان

يمكن الحصول على المشتق 4,3-ثنائي ميثيل فورازان (درجة غليانه 154-159 °س) بأسلوب مماثل وذلك بإجراء تفاعل بلمهة حلقية لمركب 4,3-ثنائي ميثيل غليوكسيم.^[3]

توجد مشتقات أخرى معروفة للمركب مثل ثنائي فينيل- وكذلك ميثيل إيثيل الفورازان.

المراجع عدل

^ ^أ ^ب Olofson، R. A.؛ Michelman، J. S. (1965). "Furazan*,1,2". The Journal of Organic Chemistry. ج. 30 ع. 6: 1854–1859. DOI:10.1021/jo01017a034. ISSN:0022-3263.
^ ^أ ^ب ^ت 1,2,5-Oxadiazole (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Lyell C. Behr and John T. Brent(1963)."Dimethylfurazan". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 342.