فلوبندياميد

مركب كيميائي

فلوبيندياميد (بالإنجليزية: Flubendiamide)‏ هو مبيد حشري بتروكيماوي صناعي من فئة الريانويد يعمل على مستقبلات عضلات الحشرات.[7][8][9] تحتوي المادة الكيميائية على مجموعة وظيفية مشبعة بالفلور.[10][11][12]

فلوبندياميد
فلوبندياميد
فلوبندياميد

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropan-2-yl)-2-methylphenyl]-3-iodo-N2-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]benzene-1,2-dicarboxamide

المعرفات
رقم CAS [1] 272451-65-7[1] ☑Y
بوب كيم (PubChem) [2][3] 11193251[2][3]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1=C(C=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)I)C(=O)NC(C)(C)CS(=O)(=O)C

الخواص
الصيغة الجزيئية C23H22F7IN2O4S
الكتلة المولية 682.39 g·mol−1
المظهر مسحوق أبيض متبلور
الكثافة 1.659 g·cm−3
نقطة الانصهار 217.5-220.7 °س، 270 °ك، -148 °ف
الذوبانية في الماء 0.0003 g·L−1
الذوبانية في أسيتون 102 g·L−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التسجيل والقانونيّة عدل

قامت وكالة حماية البيئة الأمريكية بتسجيلها بشكل مشروط في عام 2008 لاستخدامها في أكثر من 200 محصول،[13] بما في ذلك اللوز والبرسيم، مع وجود ما يصل إلى ستة تطبيقات في بعض المحاصيل سنويًا.[14] طلبت وكالة حماية البيئة من شركة باير (بالإنجليزية: Bayer CropScience)‏ ونيشينو أمريكا (بالإنجليزية: Nichino America)‏ تقديم إلغاء طوعي وقد رفضتا،[15] ثم أعلنت وكالة حماية البيئة عن نيتها إلغاء موافقتها المشروطة على مادة فلوبندياميد في مارس 2016.[16] تم إلغاء التسجيل لاحقًا في عام 2016.[17][18] المنتج متوفر في ولايات قضائية أخرى وقارّات مثل أوروبا،[19][20] والهند.[21][22]

المراجع عدل

  1. ^ Yada، George M.؛ Shiraishi، Igor S.؛ Dekker، Robert F. H.؛ Schirmann، Jéseka G.؛ Barbosa-Dekker، Aneli M.؛ de Araujo، Isabela C.؛ Abreu، Lucas M.؛ Daniel، Juliana F. S. (25 نوفمبر 2019). "Soil and entomopathogenic fungi with potential for biodegradation of insecticides: degradation of flubendiamide in vivo by fungi and in vitro by laccase". Annals of Microbiology. Springer Science and Business Media LLC. ج. 69 ع. 13: 1517–1529. DOI:10.1007/s13213-019-01536-w. ISSN:1590-4261.
  2. ^ "Validate User". Validate User. مؤرشف من الأصل في 2022-05-31. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  3. ^ Scientific، Thermo Fisher؛ Trager، Rebecca (3 مارس 2016). "EPA aims to remove flubendiamide pesticide from market". Chemistry World. مؤرشف من الأصل في 2021-05-18. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  4. ^ "Flubendiamide - CAS 272451-65-7". SCBT. مؤرشف من الأصل في 2022-05-31. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  5. ^ أ ب flubendiamide (بالإنجليزية), QID:Q278487
  6. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  7. ^ "Review of the existing maximum residue levels for flubendiamide according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005". European Food Safety Authority. 16 يونيو 2020. مؤرشف من الأصل في 2020-10-05. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  8. ^ Hertfordshire، University of. "Flubendiamide (Ref: NNI-0001)". AERU. مؤرشف من الأصل في 2022-03-14. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  9. ^ Seo، Akira؛ Tohnishi، Masanori؛ Nakao، Hayami؛ Furuya، Takashi؛ Kodama، Hiroki؛ Tsubata، Kenji؛ Fujioka، Shinsuke؛ Kodama، Hiroshi؛ Nishimatsu، Tetsuyoshi؛ Hirooka، Takashi. "Flubendiamide, a New Insecticide Characterized by Its Novel Chemistry and Biology". Pesticide Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ص. 127–135. DOI:10.1002/9783527611249.ch13.
  10. ^ "Flubendiamide". PubChem. مؤرشف من الأصل في 2020-12-05. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  11. ^ "Insecticide Fame". Crop Science India. مؤرشف من الأصل في 2022-03-27. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  12. ^ "EPA to ban flubendiamide insecticide". C&EN Global Enterprise. American Chemical Society (ACS). ج. 94 ع. 10: 18–18. 7 مارس 2016. DOI:10.1021/cen-09410-notw14. ISSN:2474-7408.
  13. ^ Tohnishi، Masanori؛ Nakao، Hayami؛ Furuya، Takashi؛ Seo، Akira؛ Kodama، Hiroki؛ Tsubata، Kenji؛ Fujioka، Shinsuke؛ Kodama، Hiroshi؛ Hirooka، Takashi؛ Nishimatsu، Tetsuyoshi (29 نوفمبر 2005). "Flubendiamide, a Novel Insecticide Highly Active against Lepidopterous Insect Pests". Journal of Pesticide Science. ج. 30 ع. 4: 354–360. DOI:10.1584/jpestics.30.354. ISSN:1348-589X. مؤرشف من الأصل في 2022-01-19. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  14. ^ "Flubendiamide - CAS 272451-65-7". LGC Standards (بالفرنسية). 26 May 2022. Archived from the original on 2022-05-31. Retrieved 2022-05-30.
  15. ^ "EPA issues notice of intent to cancel Flubendiamide products". National Agricultural Law Center. مؤرشف من الأصل في 2021-12-20. اطلع عليه بتاريخ 2021-12-20.
  16. ^ "Flubendiamide – Notice of Intent to Cancel and Other Supporting Documents | Ingredients Used in Pesticide Products | US EPA". epa.gov. مؤرشف من الأصل في 2021-12-17. اطلع عليه بتاريخ 2016-03-16.
  17. ^ Fitchette، Todd (1 أغسطس 2016). "EPA cancels Flubendiamide insecticide use in the US". Farm Progress. مؤرشف من الأصل في 2021-12-20. اطلع عليه بتاريخ 2021-12-20.
  18. ^ Kadala, Aklesso; Charreton, Mercedes; Collet, Claude (18 Aug 2020). "Flubendiamide, the first phthalic acid diamide insecticide, impairs neuronal calcium signalling in the honey bee's antennae". Journal of Insect Physiology (بالفرنسية). 125. DOI:10.1016/j.jinsphys.2020.104086. PMID:32628959. Archived from the original on 2020-09-19. Retrieved 2022-05-30.
  19. ^ "flubendiamide - NIHON NOHYAKU CO., LTD". 日本農薬株式会社. مؤرشف من الأصل في 2021-03-03. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.
  20. ^ "Flubendiamide". Nichino Europe. مؤرشف من الأصل في 2021-12-20. اطلع عليه بتاريخ 2021-12-20.
  21. ^ "Fame". Bayer CropScience India. مؤرشف من الأصل في 2021-12-20. اطلع عليه بتاريخ 2021-12-20.
  22. ^ "Flubendiamide". Nichino Europe. مؤرشف من الأصل في 2021-12-20. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-30.