سوتولون

مركب كيميائي

سوتولون (بالإنجليزية: Sotolon )‏ (يكتب بالإنجليزية: Sotolon أو sotolone)، هو عبارة عن لاكتون ويعتبر أيضاً مركب ذو رائحة ونكهة قوية للغاية، حيث يأخذ الرائحة النمطية للحلبة أو الكاري عند التواجد بتركيزات عالية، ورائحة شراب القيقب «الإسفندان»، الكراميل، أو السكر المحروق عند التواجد بتركيزات منخفضة. ويعتبر السوتولون هو المكون الرئيسي للرائحة والنكهة في بذور الحلبة والكاشم «الأنجذان الرومي»، [3] كما أنه يعتبر واحداً من المكونات العطرية والمكسبة للطعم لشراب القيقب الاصطناعي.[4] ويتواجد هذا المركب أيضاً في المولاس، شراب الرم المعتق وشراب الساكي المعتق والنبيذ الأبيض، نبيذ شيري، التبغ المحمص، [5] وأيضاً في الأجسام الثمرية الجافة لعيش الغراب Lactarius helvus.[6] ويمر السوتولون عبر الجسم نسبياً دون تغيير، وإستهلاك أو تناول الأغذية الغنية بالسوتولون، مثل الحلبة، قد يضفي رائحة شراب القيقب للعرق والبول. وعند الأشخاص الذين يعانون من اضطراب مرض بول شراب القيقب، فإن هذا المركب ينتج تلقائياً في أجسامهم ويفرز مع البول، مما يؤدي إلى إضفاء رائحة مميزة لهذا المرض.[7]

سوتولون
سوتولون
سوتولون

الاسم النظامي (IUPAC)

3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one

أسماء أخرى

Sotolone
Caramel furanone
Sugar lactone
Fenugreek lactone

المعرفات
رقم CAS 28664-35-9
بوب كيم (PubChem) 5325921
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C1OC(C)C(C)=C1O

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H8O3
الكتلة المولية 128.13 g/mol
الكثافة 1.049 g/cm3
نقطة الغليان 184 °س، 457 °ك، 363 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ويعتقد أن هذا الجزيء هو المسئول عن رائحة شراب القيقب الغامضة التي قد فاحت في بعض الأحيان في مانهاتن عام 2005 م.[8]

المراجع عدل

  1. ^ أ ب 28664-35-9 (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Imre Blank, Peter Schieberle (1993). "Analysis of the seasoning-like flavour substances of a commercial lovage extract"(abstract). Flavour and Fragrance Journal 8: 191–195.doi:10.1002/ffj.2730080405 نسخة محفوظة 17 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Caracteristiques chemiques et nutritives du sirop d'erale نسخة محفوظة 8 أغسطس 2020 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 18 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ Sylvie Rapior,a Françoise Fons,a and Jean-Marie Bessièreb (2000). "The fenugreek odor of Lactarius helvus"(abstract). Mycologia (Mycological Society of America) 92 (2): 305–308. doi:10.2307/3761565.JSTOR3761565 نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2018 على موقع واي باك مشين.
  7. ^ F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert1, A. Mosandl, A. C. Sewell and H. Böhles (1999). "4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2[5H]- furanone (sotolone) — The odour of maple syrup urine disease"[وصلة مكسورة]. Journal of Inherited Metabolic Disease 22 (2): 107–114.doi:10.1023/A:1005433516026[وصلة مكسورة].PMID10234605[وصلة مكسورة] "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2020-08-08. اطلع عليه بتاريخ 2020-08-08.
  8. ^ [1] نسخة محفوظة 18 أكتوبر 2012 على موقع واي باك مشين.