ويكيبيديا

حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك

مركب كيميائي

حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C8H6Cl2O3، وهو مبيد أعشاب جهازي يقتل معظم الحشائش عريضة الأوراق عن طريق التسبب في نمو غير متحكم فيه، إلا أن معظم الأعشاب مثل الحبوب والأعشاب والمراعي لا تتأثر به نسبيًا.[5]

حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك
حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك
حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك
نموذج لبنية حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك
نموذج لبنية حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid
أسماء أخرى

2,4-D
هدرونال
ترينوكسول
[1]
المعرفات
رقم CAS 94-75-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 1486
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Clc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O

  • 1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) ☑Y
    Key: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C8H6Cl2O3
كتلة مولية 221.04 غ.مول−1
الكتلة المولية 221.04 g/mol
المظهر مسحوق أبيض أو أصفر اللون
الكثافة 1.57 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2]  تعديل قيمة خاصية (P2054) في ويكي بيانات
نقطة الانصهار 140.5 °س، 414 °ك، 285 °ف
نقطة الغليان 160 °س، 433 °ك، 320 °ف
الذوبانية في الماء 900 mg/L
حموضة (pKa) 2.73   تعديل قيمة خاصية (P1117) في ويكي بيانات
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS07: مضرّ GHS05: أكّال
بيانات الخطر وفق GHS H302, H317, H318, H335, H412
بيانات وقائية وفق GHS P261, P273, P280, P305+351+338
نقطة الوميض nonflammable
حد التعرض المسموح به U.S TWA 10 mg/m3[3]
LD50 500 mg/kg (oral, hamster)

100 mg/kg (oral, dog)
347 mg/kg (oral, mouse)

699 mg/kg (oral, rat)
[4]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

يُعد مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك واحدًا من أقدم مبيدات الأعشاب ومزيلات الأوراق وأكثرها انتشارًا في العالم، وهو متوفرة تجاريًا منذ عام 1945، وتُنتجه حاليًا العديد من الشركات الكيميائية منذ أن انتهت صلاحية براءة اختراعه منذ فترة طويلة. كما يمكن العثور على مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك في العديد من مخاليط مبيدات الأعشاب التجارية، والتي تُستخدم على نطاق واسع كمبيدات للأعشاب في محاصيل الحبوب، والمراعي، والبساتين، إذ يحتوي ما يزيد عن 1500 منتج من مبيدات الأعشاب على مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك كمكوِّن فعال.

لمحة تاريخية عدل

اكتُشف مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك بالإضافة إلى مبيدات الأعشاب التي تحتوي مركبات حمض 2،4،5-ثلاثي كلوروفينوكسي الأسيتيك، وحمض 2-ميثيل-4-كلوروفينوكسي الأسيتيك خلال الحرب العالمية الثانية، وكانت حالة اكتشاف متعدد قامت بها أربع مجموعات تعمل بشكل مستقل في ظل سرية زمن الحرب في كل من المملكة المتحدة والولايات المتحدة الأمريكية، وهم:

  • ويليام ج. تمبلمان وزملاؤه في شركة إمبريال للصناعات الكيماوية في المملكة المتحدة.
  • فيليب س. نوتمان ومساعدوه في معهد روثامستد للأبحاث في المملكة المتحدة.
  • فرانكلين د. جونز وشركاؤه في شركة الدهانات الكيميائية الأمريكية.
  • عزرا كراوس وجون دبليو ميتشل وزملاؤهم في جامعة شيكاغو ووزارة الزراعة الأمريكية.

كانت المجموعات الأربع تخضع لقوانين السرية في زمن الحرب ولم تتبع الإجراءات المعتادة للنشر والكشف عن براءات الاختراع، إلى أن قام العاملين في معهد روثامستد في ديسمبر 1942 بعد اجتماع في وزارة الزراعة البريطانية بالانضمام إلى فريق شركة إمبريال للصناعات الكيماوية بهدف تكثيف الجهود.[6] وكان أول منشور علمي يصف بنية مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك ونشاطه في تنظيم نمو النبات هو ما كتبه كل من بيرسي دبليو زيمرمان وألبرت إي هيتشكوك من معهد بويس طومسون، والذان لم يكونا المخترعين الأصليين.[7] نوقشت بعد ذلك جميع المنشورات والاكتشافات المبكرة لحمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك.[8]

وجد ويليام تمبلمان أنه عند استخدام حمض إندول 3-الأسيتيك، وهو الأكسين الطبيعي، بتركيزات عالية يمكن أن يوقف ذلك نمو النبات. نشر تمبلمان اكتشافه في عام 1940 بأن حمض إندول 3-الأسيتيك قتل الحشائش عريضة الأوراق داخل حقل للحبوب.[9] وفي نفس الوقت تقريبًا كانت شركة إمبريال للصناعات الكيماوية تعلن عن اكتشاف حمض 2-ميثيل-4-كلوروفينوكسي الأسيتيك.[6][10]

أدّى بحث مشابه أيضًا في الولايات المتحدة الأمريكية عن حمض له عمر نصف أطول، أي أنّه مركب أكثر استقرارًا من الناحية الأيضية والبيئية، إلى اكتشاف حمض 2،4-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك (2،4-د) وحمض 2،4،5-ثلاثي كلورو فينوكسي الأسيتيك (2،4،5-T)، كلا من مبيدات الأعشاب الفينوكسية ونظائرها من مركبات حمض إندول 3-الأسيتيك. نشر روبرت بوكورني الكيميائي الصناعي في شركة سي بي دولغ في ويستبورت بولاية كونيتيكت تركيب هذه المواد في عام 1941.[11]

طُورت جميع الأكسينات الجديدة كجزء من الجهود السرية في زمن الحرب لإنتاج عوامل الحرب الكيميائية أو مبيدات الأعشاب الانتقائية على الرغم من عدم استخدام مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك بهذه الطريقة خلال الحرب.[10] كانت بريطانيا والولايات المتحدة الأمريكية تبحثان عن مادة كيميائية لتجويع ألمانيا واليابان لإجبارهما على الاستسلام عن طريق قتل محاصيل البطاطس والأرز، ولكن وُجد بعد ذلك أن استخدام مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك لن يكون فعالًا لهذا الغرض، لأن كلا المحصولين يتحملان المركب. أطلق مركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك تجاريًا كمبيد للأعشاب لمكافحة الحشائش عريضة الأوراق في محاصيل الحبوب مثل الأرز والقمح خلال عام بعد انتهاء الحرب.[12] ثم استُخدم في خمسينيات القرن العشرين في الولايات المتحدة الأمريكية للتحكم في الحجم وتحسين لون الثمار في البطاطس دون التأثير على الإنتاجية.[13]

صدر أول منشور لاستخدام حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك كمبيد أعشاب انتقائي في عام 1944،[14][15] ثم وُثّقت قدرة حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك في السيطرة على الحشائش عريضة الأوراق في العشب بعد ذلك بوقت قصير من عام 1944.[16] دفعت شركة أميريكان كيميكال بينت في عام 1945 بمركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك إلى الأسواق كمبيد للأعشاب تحت الاسم التجاري ويدون، وقد أحدث المبيد ثورة في مكافحة الحشائش، حيث كان أول مركب يمكنه عند استخدام الجرعات المنخفضة التحكم بشكل انتقائي في النباتات ثنائية الفلقة (نباتات عريضة الأوراق)، ولكن ليس معظم النباتات أحادية الفلقة والمحاصيل ضيقة الأوراق مثل القمح والذرة والأرز ومحاصيل الحبوب المماثلة.[10] حل استخدام المركب محل المعزقة في وقت كان العمل فيه نادرًا وكانت الحاجة إلى زيادة إنتاج الغذاء كبيرة.[10]

كان حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك هو أحد المكونات الموجودة في العامل البرتقالي، وهو مبيد أعشاب استخدم على نطاق واسع أثناء فترة الطوارئ الملايوية وحرب فيتنام.[17] إلا إن أحد مكونات العامل البرتقالي الأخرى، وهو مركب 2،3،7،8-رباعي كلورو ثنائي بنزو الديوكسين الذي يعتبر ملوثًا، كان سبب الآثار الصحية الضارة المرتبطة بالعامل البرتقالي.[18][19]

طوّرت شركة داو في العقد الأول من القرن الحادي والعشرين نسخة جديدة من ملح الكولين لمركب حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك، والتي أدرجتها داو في مبيدات الأعشاب مثل منتج إنليست داو جنبًا إلى جنب مع الغليفوسات، وعامل يقلل الانجراف، شكل ملح الكولين من حمض 4،2-ثنائي كلورو فينوكسي الأسيتيك مبيدًا أقل تطايرًا من الحمض نفسه.[20][21][22]

المراجع عدل

  1. ^ "ChemIndustry site". Chemindustry.com. مؤرشف من الأصل في 2022-01-21. اطلع عليه بتاريخ 2014-05-03.
  2. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0173.html. {{استشهاد ويب}}: |url= بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
  3. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0173". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ "2,4-D". National Institute for Occupational Safety and Health. 4 ديسمبر 2014. مؤرشف من الأصل في 2022-03-19. اطلع عليه بتاريخ 2015-02-26.
  5. ^ "Compendium of Pesticide Common Names". مؤرشف من الأصل في 2021-05-10.
  6. ^ أ ب Allen، H.P.؛ وآخرون (1978). "Chapter 5: Selective herbicides". في Peacock، F.C. (المحرر). Jealott's Hill: Fifty years of Agricultural Research 1928-1978. Imperial Chemical Industries Ltd. ص. 35–41. ISBN:0901747017.
  7. ^ Zimmerman، Percy W.؛ Hitchcock، Albert E. (1942). "Substituted phenoxy and benzoic acid growth substances and the relation of structure to physiological activity". Contrib. Boyce Thompson Institute. ج. 12: 321–343.
  8. ^ Troyer، James (2001). "In the beginning: the multiple discovery of the first hormone herbicides". Weed Science. ج. 49 ع. 2: 290–297. DOI:10.1614/0043-1745(2001)049[0290:ITBTMD]2.0.CO;2.
  9. ^ Templeman، W. G.؛ Marmoy، C. J. (نوفمبر 1940). "The effect upon the growth of plants of watering with solutions of plant-growth substances and of seed dressings containing these materials". Annals of Applied Biology. ج. 27 ع. 4: 453–471. DOI:10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x.
  10. ^ أ ب ت ث Andrew H. Cobb, John P. H. Reade. Herbicides and Plant Physiology. Wiley-Blackwell; 2nd edition (October 25, 2010) (ردمك 978-1405129350) نسخة محفوظة 2017-03-28 على موقع واي باك مشين.
  11. ^ Pokorny، Robert (يونيو 1941). "New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic Acids". Journal of the American Chemical Society. ج. 63 ع. 6: 1768. DOI:10.1021/ja01851a601.
  12. ^ "The weed-crop connection". University of California at Davis. مؤرشف من الأصل في 2011-12-07. اطلع عليه بتاريخ 2015-11-23.
  13. ^ Waterer، D؛ Roy، D؛ Szaroz، P (2009). "Potential to use Plant Growth Regulators to Enhance the Appearance of Red-Skinned Potatoes". University of Saskatchewan. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)
  14. ^ Quastel، J. H. (1950). "2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2,4-D) as a Selective Herbicide". Agricultural Control Chemicals. Advances in Chemistry. ج. 1. ص. 244–249. DOI:10.1021/ba-1950-0001.ch045. ISBN:978-0-8412-2442-1.
  15. ^ Hamner CL، Tukey HB (1944). "The Herbicidal Action of 2,4 Dichlorophenoxyacetic and 2,4,5 Trichlorophenoxyacetic Acid on Bindweed". Science. ج. 100 ع. 2590: 154–155. Bibcode:1944Sci...100..154H. DOI:10.1126/science.100.2590.154. PMID:17778584.
  16. ^ Mitchell JW, Davis FF and Marth PC (1944) Turf and weed control with plant growth regulators. Golfdom 18:34-38.
  17. ^ "2,4-D General Fact Sheet". National Pesticide Information Center. مؤرشف من الأصل في 2022-05-16. اطلع عليه بتاريخ 2015-10-07.
  18. ^ National Pesticide Information Center NPIC 2,4-D Technical Fact Sheet نسخة محفوظة 2015-08-15 على موقع واي باك مشين.
  19. ^ "Ingredients Used in Pesticide Products: 2,4-D". United States Environmental Protection Agency (EPA). 22 سبتمبر 2014. مؤرشف من الأصل في 2022-04-26. اطلع عليه بتاريخ 2015-10-24.
  20. ^ EPA Press Release. October 15, 2014 EPA Announces Final Decision to Register Enlist Duo, Herbicide Containing 2, 4-D and Glyphosate/Risk assessment ensures protection of human health, including infants, children EPA Documents: Registration of Enlist Duo نسخة محفوظة 2017-08-04 على موقع واي باك مشين.
  21. ^ Fleury، Donna (أبريل 2014). "Enlist weed control system in Canada. A new tool for managing hard to control and resistant weeds". AG Annex. مؤرشف من الأصل في 2014-05-03. اطلع عليه بتاريخ 2014-05-03.
  22. ^ Josh Flint for Prairie Farmer. August 31, 2011 Dow AgroSciences Names Its Newest Herbicide Offering Enlist Duo نسخة محفوظة 2014-05-04 على موقع واي باك مشين.
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_4،2-ثنائي_كلورو_فينوكسي_الأسيتيك&oldid=65460125»