حمض الهكسانويك

حمض الهكسانويك
	حمض الهكسانويك
	حمض الهكسانويك
الاسم النظامي (IUPAC)
	Hexanoic acid
أسماء أخرى
	Caproic acid; n-Caproic acid; C6:0
المعرفات
رقم CAS	142-62-1
بوب كيم	8892
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8) ; InChIKey:FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H12O2
الكتلة المولية	116.16 غ/مول
المظهر	سائل زيتي
الكثافة	0.93 غ/سم3
نقطة الانصهار	−3.4 °س
نقطة الغليان	206 °س
الذوبانية في الماء	ضعيفة جداً
الذوبانية	الإيثانول والإيثر
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الهكسانويك^[3] (أو حمض الكابرويك أو حمض الماعزويك^[4])^[5] هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C₆H₁₂O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH₃(CH₂)₄COOH. ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون. ينتمي حمض الفاليريك إلى الأحماض الدهنية المشبعة. تسمى أملاح واسترات هذا الحمض هكسانوات أو كابروات.

للسائل الزيتي رائحة تشبه رائحة الماعز، ولذلك اشتق الاسم الدارج كابرويك من الاسم اللاتيني للماعز capra.^[5]

الوفرة الطبيعية عدل

يوجد حمض الهكسانويك طبييعاً في الدهون الحيوانية وبعض الزيوت النباتية. فهو يوجد مثلاً في قشر بذور بعض النباتات مثل الجنكة والفانيليا وفي الزيوت العطرية؛ كما يوجد بنسب ضئيلة في الجعة والقهوة.^[6]^[7]^[8]

الخواص عدل

في الشروط القياسية يوجد المركب على شكل سائل زيتي عدمي اللون، ضعيف الانحلالية في الماء، لكنه ينحل في الإيثانول والإيثر الإيثيلي. من الأحماض ذات الصلة بحمض الهكسانويك كل من حمض الكابريليك وحمض الكابريك.

الاستخدامات عدل

يستخدم حمض الهكسانويك بشكل أساسي في تحضير الإسترات، التي تستخدم في صناعة المنكهات والعطور. وكذلك في تحضير مشتقات ألكيلات الفينول.

التفاعلات عدل

يتم انتاجه من أكسدة الهكسانال أو الهكسانول بواسطة أكسيد الكروم الثلاثي أو حمض كبريتيك أو محلول كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك أو إمرار غاز الأكسجين أو كلوروكرومات البيريدينيوم أو نترات الفضة أو برمنجات البوتاسيوم ويتم التفاعل كالأتي:

${\ce {CH3(CH2)5OH->[cro3 or H_2SO_4 or K_2Cr_2O7 or Na_2cr_2o_7 + H_2SO_4 or O_2 ]CH3(CH2)4COOH}}$

${\ce {CH3(CH2)5CHO ->[cro3 or H_2SO_4 or K_2Cr_2O7 or Na_2cr_2o_7 + H_2SO_4 or O_2 ]CH3(CH2)4COOH}}$

يتفاعل مع الجليسرول معطي دهون مشبعة وماء طبقا للتفاعل الأتي وبإضافة حمض كبريتك كعامل نازع للماء^[5]

ويسمى ذاك التفاعل بتفاعل أسترة وصيغته العامة هي :^[5]^[9]

${\ce {RCOOH + ROH ->[esterfiction][H_2SO_4] RCOOR + H_2O}}$ نوع من تفاعلات حمض وقاعدة وتفاعلات البلمهة

المراجع عدل

^ ^أ ^ب ^ت HEXANOIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 237، OCLC:931065783، QID:Q113378673
^ لتفريق بينه وبين حمض ديكيانويك ch3(ch2)8cooh
^ ^أ ^ب ^ت ^ث Harold hart, David J. Hart; Laslie E. Craine (1999). 222 Berkeley Street, Boston, MA 02116-3764. 9780395902257 (بالإنجليزية) (Tenth edition ed.). USA: Houghton mifflin company Boston , USA. p. 284 ، 219,295،314. ISBN:0-395-90225-8. {{استشهاد بكتاب}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (help)صيانة الاستشهاد: التاريخ والسنة (link)
^ Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 289.
^ Hexanoic acid^{[وصلة مكسورة]} bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
^ Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.
^ الدكتور عبد العليم؛ عبد العليم سليمان ابو المجد (2013). اساسيات الكيمياء العضوية (المحرر). 13 أ شارع الجمهورية عابدين (ط. الأولى). القاهرة: دار النشر للجامعات. ص. 57. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |تاريخ الإطلاع= تم تجاهله (مساعدة)صيانة الاستشهاد: التاريخ والسنة (link)

في كومنز صور وملفات عن: حمض الهكسانويك

هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-ac8092256fc0cd33ffde2edc787327a35eed1ab8-1] أ ^ب ^ت HEXANOIC ACID (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 237، OCLC:931065783، QID:Q113378673

[4] لتفريق بينه وبين حمض ديكيانويك ch3(ch2)8cooh

[:0-5] أ ^ب ^ت ^ث Harold hart, David J. Hart; Laslie E. Craine (1999). 222 Berkeley Street, Boston, MA 02116-3764. 9780395902257 (بالإنجليزية) (Tenth edition ed.). USA: Houghton mifflin company Boston , USA. p. 284 ، 219,295،314. ISBN:0-395-90225-8. {{استشهاد بكتاب}}: |طبعة= يحتوي على نص زائد (help)صيانة الاستشهاد: التاريخ والسنة (link)

[6] Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 289.

[7] Hexanoic acid^{[وصلة مكسورة]} bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.

[8] Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.

[9] الدكتور عبد العليم؛ عبد العليم سليمان ابو المجد (2013). اساسيات الكيمياء العضوية (المحرر). 13 أ شارع الجمهورية عابدين (ط. الأولى). القاهرة: دار النشر للجامعات. ص. 57. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |تاريخ الإطلاع= تم تجاهله (مساعدة)صيانة الاستشهاد: التاريخ والسنة (link)

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

[8]

[9]

وصلة مكسورة