حلقي الدوديكان

مركب كيميائي

حلقي الدوديكان (أو سيكلودوديكان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C12H24، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

حلقي الدوديكان
Skeletal formula of cyclododecane
Skeletal formula of cyclododecane

Ball-and-stick model of the cyclododecane molecule
Ball-and-stick model of the cyclododecane molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

cyclododecane

المعرفات
رقم CAS 294-62-2
بوب كيم (PubChem) 9268
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CCCCCCCCCCC1[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H24
الكتلة المولية 168.32 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 0.83 غ/سم3
نقطة الانصهار 61 °س
نقطة الغليان 243 °س
الذوبانية في الماء 1 مغ/100 مل ماء (عملياً غير منحل في الماء)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير عدل

يحضر المركب صناعياً من إجراء بلمرة ثلاثية مسيطر ومتحكم بها لمركب 3،1-بوتاديين بوجود حفاز، حيث يستحصل في البداية على مركب 9،5،1-حلقي دوديكاتريين Cyclododecatriene؛ ثم بإجراء عملية هدرجة.[2]

الخواص عدل

تتألف حلقة المركب من اثنتا عشرة ذرة من الكربون لا تكون على سوية واحدة، إنما يأخذ المركب عدة متصاوغات شكلية مختلفة، وذلك بسبب الحركة المستمرة للذرات (دوران زائف).[3]

الاستخدامات عدل

يستخدم حلقي الدوديكان في تحضير مركب لاورولاكتام الطليعي، والمستخدم في تحضير النايلون 12.[4]

 
تحضير لاورولاكتام من حلقي الدوديكان

اقرأ أيضاً عدل

المراجع عدل

  1. ^ أ ب ت CYCLODODECANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, S. 291; ISBN 978-3-527-31540-6.(بالألمانية)
  3. ^ Cyclododecane. Force-field calculations and proton NMR spectra of deuterated isotopomers; Frank A. L. Anet, T. N. Rawdah, J. Am. Chem. Soc., 100, 7166–7171 (1978), دُوِي:10.1021/ja00491a007.
  4. ^ Schiffer, T.; Oenbrink, G. "Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam" in Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry: Wiley-VCH, 2009. دُوِي:10.1002/14356007.a08_201.pub2