تفاعل العسري (تكاثف)
هذه مقالة غير مراجعة. (يوليو 2020) |
تفاعل العسري (بالأنجليزية: Lasri condensation) هو تفاعل تكاثف في الكيمياء العضوية ينسب إلى مكتشفه الكيميائي البرتغالي من أصل مغربي جمال العسري.[1] و هو تفاعل بين الكالكون و الهیدرازون ينتج عنه الأزين و 3,5–ثنائي الفينيل بيرازول.[2][3]
الميكانيزم عدل
يبدأ التفاعل بهجوم نووي (إضافة محبة للنواة) من الجزء الأميني للهيدرازون 1 على مجموعة الكربونيل ل 1،3-ثنائي الفينيل-2-بروبين-1-ون 3 لإنتاج الأزين الوسيط 1-(1،3-ثنائي الفينيل اليليدين)-2-(ثنائي الأرايل ميثيلين)-هيدرازين. ثم يتعرض هذا الازين الغير المتماثل لهجوم نووي في ذرة الكربون (ثنائي الأرايل إيمينو sp2-كربون) من قبل الجزء الأميني NH2 للهيدرازون 1 لاعطاء وسيط ثان حيث يتم انقسام الرابطة كربون-نيتروجين (C(sp3)-N) لتكوين الأزين المتماثل 2. الناتج الآخر، 1،3-ثنائي الفينيل-2-بروبين-1-ون هيدرازون 3a، يكون حلقة 2،3- ثنائي الهيدرو-3،5- ثنائي الفينيل-1H-بيرازول و الذي يتعرض بسرعة لنزع الهيدروجين ليكون 3،5- ثنائي الفينيل-1H-بيرازول 4. في هذا التفاعل الهيدرازون 1 هو مصدر النيتروجين ل 3،5- ثنائي الفينيل-1H-بيرازول 4.[4][5] بالإضافة إلى ذلك ، لا يتطلب التفاعل استخدام أي حفاز أو عامل مساعد.
المراجع عدل
- ^ https://www.kau.edu.sa/CVEn.aspx?Site_ID=0061741&Lng=AR نسخة محفوظة 2020-07-14 في Wayback Machine
- ^ Jamal Lasri, Ali I. Ismail (2018). "Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS". Indian Journal of Chemistry - Section B. ج. 57B ع. 3: 362–373. مؤرشف من الأصل في 2019-05-04.
- ^ Jamal Lasri, Naser E. Eltayeb, Ali I. Ismail (2016). "Experimental and theoretical study of crystal and molecular structure of 1,2-di(9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine". Journal of Molecular Structure. ج. 1121: 35–45. DOI:10.1016/j.molstruc.2016.05.044. مؤرشف من الأصل في 2019-12-15.
- ^ Ze Zhang, Ya-Jun Tan, Chun-Shan Wang, and Hao-Hao Wu (2014). "One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling". Heterocycles. ج. 89 ع. 1: 103–112. DOI:10.3987/COM-13-12867. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25. اطلع عليه بتاريخ 2020-07-14.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link) صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link) - ^ Moha Outirite, Mounim Lebrini, Michel Lagrenée, Fouad Bentiss (2008). "New one step synthesis of 3,5‐disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating". Journal of Heterocyclic Chemistry. ج. 45: 503–505. DOI:10.1002/jhet.5570450231. مؤرشف من الأصل في 2020-06-19.
 | هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها. |