أيون الأرينيوم

أيون الأرينيوم في الكيمياء العضوية هو كاتيون سيكلوهيكسادينيل الذي يظهر كوسيط تفاعلي في الاستبدال العطري الكهربي.[1] ولأسباب تاريخية، يُطلق على هذا المركب أيضًا اسم وسيط ويلاند، نسبة إلى الكيميائي الأمريكي جورج ويلارد ويلاند (1907 – 1976).[2] وان أصغر أيون أرينيوم هو أيون البنزينيوم (C6H7+) وهو البنزين البروتوني.

نموذج الكرة والعصا لأيون البنزينيوم
benzenium ion

توجد ذرتان هيدروجين مرتبطتان بذرة كربون واحدة في مستوى عمودي على حلقة البنزين.[3] لم يعد أيون الأرينيوم من الأنواع العطرية؛ ومع ذلك فهو مستقر نسبيًا بسبب إلغاء التمركز: يلغى تمركز الشحنة الموجبة على أكثر من 3 ذرات كربون بواسطة نظام باي، كما هو موضح في هياكل الرنين التالية:

Arenium ion resonance structures

المراجع عدل

  1. ^ قالب:March6th
  2. ^ Smith، Michael B. (18 أكتوبر 2010). Organic Chemistry: An Acid—Base Approach. CRC Press. ISBN:9781439894620. مؤرشف من الأصل في 2024-02-27 – عبر Google Books.
  3. ^ Sykes، Peter. A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry. ص. 130–133.[بحاجة لمُعرِّف الكتاب]